Живописец, график. Его преподавателями были К. Коровин, А. Архипов, В. Серов, Л. Пастернак.
В период обучения начинающий художник общается с Р. Фальком, А. Лентуловым, А. Куприным, И. Машковым, П. Кончаловским.
В 1911 году вместе с единомышленниками Рождественский организует сообщество «Бубновый валет».
Работал в Абрамцеве. Много путешествовал по стране; бывал в Крыму, на Кавказе, в Карелии, Средней Азии, на Алтае.
Писал пейзажи, портреты, натюрморты, занимался плакатом. Прошел через увлечение импрессионизмом, постимпрессионизмом, кубизмом; в 1920-е обратился к реалистической манере.